Cambiar las url?

Buenas tardes, a ver si me podeis ilustrar un poco que tengo algunas dudas. Tengo un amigo al que estoy ayudando a modernizar y reordenar un poco su web y tiene un caos de enlaces ahi montado que no se ni por donde empezar.

Para empezar, tiene todo el contenido creado en paginas, unas dependientes de otras y con unos arboles que no se terminan nunca. Aprovechando que tiene que modificar el formato de las paginas, vamos a aprovechar para convertirlas en artículos y categorizarlos con un poco de sentido. El problema viene porque al hacer esos cambios, cambiará también el enlace de los artículos (por suerte, porque algunos estan sobreoptimizados no, lo siguiente) y eso afectara imagino al posicionamiento de la web. Pregunto sobretodo porque la web contiene ya 400 artículos y por lo que acabo de ver casi 1000 backlinks y ya que nos metemos en el marron, prefiero preguntar y ver que opciones tenemos y sobre todo cual seria la mejor.

He leido por ahí algo de redirecciones 301. Seria un buen metodo? Si es así, hay forma de hacerlo mas o menos massivamente? Porque si tengo que crear 400 redirecciones una a una me puedo morir...

¿Hay otras opciones? ¿Vosotros como afrontariais tal reforma?

Muchas gracias de antemano!!

Lo lógico es que hagas una redirección en el htaccess, si los enlaces tienen una estructura puedes cambiar la estructura facilmente, sino tienen estructura, pues entonces, será mucho más complicado.

Por ejemplo,
si los enlaces son todos de este tipo tudominio.com/año/mes/el-articulo-uno.html
es fácil cambiarlos automaticamente a tudominio.com/el-articulo-uno
o la estructura que consideres oportuna...

Si no tienen una estructura, y cada uno se llama de una manera, unos se llaman así
tudominio.com/año/mes/el-articulo-uno.html otros así
tudominio.com/el-articulo-uno otros así
tudominio.com/categoria/subcategoria/articulo-uno

Pues es más dificil.

Siempre que puedas, en mi opinión recortaría todos los subdirectorios /xxx/xxx/xx/ y lo dejaría así:
tudominio.com/el-articulo-uno

que te será la más fácil, y creo que estarán mejor optimizados por la simpleza de la url.

Saludos, y suerte!

Por ahí me parece que puedo tener algo de suerte porque los enlaces tienen una estructura separada en 3 grandes grupos, asi que imagino que haciendo una redireccion tipo así:

midominio.com/aaaaa/*
midominio.com/bbbbb/*
midominio.com/ccccc/*

Ya me valdria para no perder la fuerza del linkbuilding y poder empezar a trabajar con url optimizadas...

claro, perfecto.
Siempre que tengan estructuras que puedas identificar pues puedes redireccionarlas en el htaccess facilmente

Y las redirecciones 301 son la mejor para mi caso o hay algun otro metodo que pueda funcionar mejor?

Gracias!