La verdad es que necesitas tener dinero o suerte para que una web de anuncios funcione :S
Luego si se puede ganar dinero a traves de publicidad particular, es decir vendiendole un espacio a algun sponsor.
Yo tengo una web de avisos para la provincia donde vivo y tengo el dominio desde hace algunos años. Obviamente nunca invertí en publicidad, siempre quise que mi sitio creciera a traves del "boca en boca" pero aun asi nunca creció.
Por otro lado, y leyendo lo que dice el usuario Tukkaz, yo he probado varios scripts y aunque actualmente tengo el sitio montado en Clasipress, ninguno de los scripts que he probado hasta ahora tiene lo que yo quiero. Es más, una de las razones por las cuales hice cursos y aprendí sobre programación en PHP es por que quise hacerme mi propio sistema (y bueno... ahi estan los archivos en un directorio de Dropbox esperando a que algún día me decida a programar el sistema
)